Pada tahun 2014, Chaeyoung muncul dalam video muzik GOT7, "Stop Stop It". Pada tahun berikutnya, beliau muncul dalam video muzik miss A, "Only You".

Chaeyoung diumumkan sebagai salah seorang peserta pertandingan Sixteen untuk menentukan ahli ahli kumpulan wanita JYP yang baru.[5] Rancangan ini bermula pada 5 Mei dan berakhir dengan beliau dinamakan sebagai salah seorang daripada ahli Twice. Pada 20 Oktober, Chaeyoung membuat kemunculan pertamanya sebagai ahli Twice menerusi album mini, The Story Begins dan lagu Like OOH-AHH.[6][7]